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アルケン

ヒドロホウ素化-酸化によるアルコールの合成【水付加と何が違うの?】

アルケンのヒドロホウ素化-酸化 高校の化学までは、一分子と一分子の反応で何ができるのかを”覚えて”きたと思いますが 大学では、目的の分子を得るために、2段階以上の反応を経ることがあります。 上の反応式のように、数...
アルケン

アルケンの付加反応(アルコール)

アルケン+アルコール→エーテル 酸触媒を用いることで、アルケンに水を付加することができます。 同様に、ヒドロキシ基に酸素を持つアルコールも酸触媒により、付加反応を起こすことができます。 アルコールのpKaは水と同...
アルケン

アルケンの付加反応(水)

アルケン+水→アルコール アルケンの二重結合部分は、電子豊富なため求核攻撃をすることができます。 アルケンが求核攻撃して、ハロゲン化水素が付加すると、ハロゲン化アルキルが生成します。 では、ハロゲン化水素と同じよ...
アルケン

アルケンの付加反応(ハロゲン化水素)

C-C二重結合を含むアルケンは、ハロゲン化水素が付加するとハロゲン化アルキルを生成します。とても単純な反応ですが、気を付けなければならない点がいくつかあるので、反応機構とともに解説します。マルコフニコフ則がよく分からない/覚えられないという高校生にもぜひ見て欲しいです。
カルボニル

カルボン酸の活性化(塩化アシルの合成)

塩化アシル→酸無水物、エステル、カルボン酸、アミド や 酸無水物→エステル、カルボン酸、アミドの反応のように、アシル化合物では、より反応性の低い化合物に変換するのは簡単です。なので塩化アシルさえ手に入れられれば、合成し放題というわけですね...
カルボニル

酸無水物からエステル・カルボン酸・アミドを合成する

2つのカルボン酸の脱水縮合により生成する酸無水物は、カルボン酸のOH基がカルボキシラートイオンで置換されたアシル化合物です。アシル化合物類を反応性順に並べると、酸無水物はハロゲン化アシルよりは低く、エステル/カルボン酸よりは高いです...
カルボニル

アミドの加水分解

酸性条件のアミドの加水分解 (第2級アミド) 塩基性条件のアミドの加水分解 (第2級アミド) アシル化合物の一種であるアミドRCONR1R2は酸を加え、熱をかけることで加水分解されます。 また、水酸化物イオン...
カルボニル

エステルの加水分解(水酸化物イオン)

水酸化物イオンを用いた加水分解(けん化) エステルの加水分解反応は、酸触媒により反応速度を増大させることができますが、 水酸化物イオンによっても反応が促進されることを覚えているでしょうか。 高校化学では、塩基を用...
カルボニル

エステルの加水分解・エステル交換反応(酸触媒)

エステルをよく見てみると、RC=O基を持つので、アシル化合物(カルボン酸誘導体)の一種だと言えます。 高校の有機化学では、エステルに水を加えて分解すると、カルボン酸とアルコールが生成される~とかわけもわからず覚えていたと思いますが、中身を見てみると、ハロゲン化アシルの反応と同様の求核付加脱離反応をしています。
カルボニル

ハロゲン化アシルの反応【エステル・カルボン酸・アミドの合成】

カルボニル炭素(C=O)を含んだ、R-CO-の構造はアシル基と呼ばれ、カルボン酸誘導体の一つです。カルボニル基は、Oが電子を引っ張っているために、Oがδ-、Cが δ+に分極していて、Cは求核攻撃を受けることができます。
芳香族

ベンゼンのハロゲン化

ブロモベンゼンおよびクロロベンゼンは、ベンゼンと単体臭素、塩素の反応を触媒下で行うことで進行します。またヨードベンゼンは、酸性条件下で、単体ヨウ素と酸化剤を用いてベンゼンと反応させることで得られます。これらの合成法は工業的なもので、実験室的にはSandmeyer(ザンドマイヤー)反応を用いて合成するのが一般的みたいです。
アルコール

アルコールの脱水

OH基と隣接する炭素に結合したHが脱離して、アルケンを生成する反応は脱水反応と呼ばれます。 スクロースの脱水で黒い柱状の炭が出てくるのはとても有名で、YouTubeでも、数百万回再生されているとある動画を見たことがある人は多...