芳香族

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超便利なジアゾニウム塩合成の反応機構

ジアゾニウム塩の調製 ジアゾニウム塩は、種々の置換基を導入できるSandmeyer(ザンドマイヤー)反応やアゾ化合物の合成で用いる、非常に有用な化合物です。 これを知っていれば、反応経路を問われる問題で経路の一つとなる...
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芳香族求核置換反応【SNAr反応・置換基の位置に注意!】

SNAr反応 芳香環に置換基を導入する方法として、ハロゲン化、スルホン化、ニトロ化、Friedel-Crafts反応といった芳香族求電子置換反応があります。 しかし、ニトロ基などの不活性化置換基が入ってしまうと芳香環の...
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活性化/不活性化置換基と配向性の覚え方・考え方【知らないとマズイ!?】

芳香環に置換基を導入する方法として、ハロゲン化、スルホン化、ニトロ化、Friedel-Crafts反応といった芳香族求電子置換反応があります。 この芳香族求電子置換反応では、芳香環に対する求電子剤の付加により反応が進みますが、芳香環...
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Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応をわかりやすく

Friedel-Craftsアシル化 Friedel-Craftsアルキル化 Charles Friedel, James Craftsにより発見された、芳香環にアシル基/アルキル基を導入する反応は、Fried...
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ベンゼンのスルホン化【求電子剤は何?】

芳香族環は濃硫酸とともに加熱することで、スルホン化することができます。 スルホン化はハロゲン化、ニトロ化、Friedel-Crafts反応と同様に芳香族求電子置換反応により進行します。 したがって、求電子剤が必要になる...
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ベンゼンのニトロ化【混酸をなぜ使う?】

ベンゼンのニトロ化 ベンゼンは硝酸と硫酸の混酸に反応し、ニトロ化(NO2=ニトロ基)されます。 ニトロ基自体は硝酸由来だから硝酸だけでも良さそうですが、なぜ混酸を使うのでしょうか? それを理解するには芳香族求電子...
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ベンゼンのハロゲン化

ブロモベンゼンおよびクロロベンゼンは、ベンゼンと単体臭素、塩素の反応を触媒下で行うことで進行します。またヨードベンゼンは、酸性条件下で、単体ヨウ素と酸化剤を用いてベンゼンと反応させることで得られます。これらの合成法は工業的なもので、実験室的にはSandmeyer(ザンドマイヤー)反応を用いて合成するのが一般的みたいです。