炭化水素

アルケン

ジエンの反応【1,2-付加と1,4-付加とは?】

二つの炭素間二重結合(ene)をもつ炭化水素をジエン(diene)と呼びますが、特に 二重結合どうしが2結合以上離れているとき、孤立ジエン 二重結合どうしが一つの単結合により結ばれているとき、共役ジエン と呼びます。...
アルキン

【ケトン/アルデヒドの合成法】アルキンのヒドロホウ素化-酸化

アルキンをケトンやアルデヒドに変換する方法として、ヒドロホウ素化-酸化があります。 アルケンの場合は、ヒドロホウ素化-酸化は逆マルコフニコフ的にアルコールに変換する方法でした。 アルキンの場合、アルケンと同様に考えると...
アルキン

【ケト‐エノール互変異性化はなぜ起こる?】アルキンへの水付加

うねうねの結合はシス、トランスを限定しない書き方です アルケンに水が付加してアルコールが生成するように、酸触媒を用いることでアルキンにも水を付加することができます。 アルケンの水付加と同様に考えると、アルキンの水付加では二重結...
アルケン

アルケンの付加反応(ハロゲン)【水があったらどうなる?】

【不活性溶媒中】アルケンへのBr2の付加 不活性溶媒中(CH2Cl2 etc...)で、アルケンに対してハロゲンが付加するとビシナルハロゲン化物(二つのハロゲンが隣接する炭素についているもの)が生成します。 【水存在下...
アルケン

オゾン分解って何?【反応機構】

オゾン分解は、アルケンをカルボニル化合物(アルデヒド/ケトン)に変換するのに有用な反応です。 二重結合を酸化反応により開裂させるため、オゾン分解は酸化的開裂反応のひとつです。 酸化的開裂反応はオゾン分解の他に、過マンガ...
アルケン

ヒドロホウ素化-酸化によるアルコールの合成【水付加と何が違うの?】

アルケンのヒドロホウ素化-酸化 高校の化学までは、一分子と一分子の反応で何ができるのかを”覚えて”きたと思いますが 大学では、目的の分子を得るために、2段階以上の反応を経ることがあります。 上の反応式のように、数...
アルケン

アルケンの付加反応(アルコール)

アルケン+アルコール→エーテル 酸触媒を用いることで、アルケンに水を付加することができます。 同様に、ヒドロキシ基に酸素を持つアルコールも酸触媒により、付加反応を起こすことができます。 アルコールのpKaは水と同...
アルケン

アルケンの付加反応(水)

アルケン+水→アルコール アルケンの二重結合部分は、電子豊富なため求核攻撃をすることができます。 アルケンが求核攻撃して、ハロゲン化水素が付加すると、ハロゲン化アルキルが生成します。 では、ハロゲン化水素と同じよ...
アルケン

アルケンの付加反応(ハロゲン化水素)

C-C二重結合を含むアルケンは、ハロゲン化水素が付加するとハロゲン化アルキルを生成します。とても単純な反応ですが、気を付けなければならない点がいくつかあるので、反応機構とともに解説します。マルコフニコフ則がよく分からない/覚えられないという高校生にもぜひ見て欲しいです。