アルコール アルコールからハロゲン化アルキルの合成(PBr3, PCl3, SOCl2)
アルコールのOH－基は塩基性が強く、脱離能が低いため、求核置換反応を起こしません(反応性が低い)。そこで、求核置換反応を起こすためには、塩基性の弱い脱離基をもつハロゲン化アルキルに変換して「活性化する」必要があります。
アルコール 
アルコール アルコールからハロゲン化アルキルの合成(ハロゲン化水素)
アルコールは酸を加えることなどで求核置換反応を起こし、ハロゲン化アルキルを生成することができます。ールを、反応性の高いハロゲン化アルキルに変換することができるので、この反応はアルコールを「活性化する」反応といえます。
アルコール Williamsonエーテル合成
ハロゲン化アルキルとアルコキシドイオンからエーテルが生成するSN2反応は、 Williamson(ウィリアムソン)エーテル合成と呼ばれます。どんなハロゲン化アルキル、アルコキシドイオンの組み合わせでもエーテルが合成できるわけでもないので、反応においての制約を解説します。
基礎反応 求核置換反応と脱離反応の競合
反応様式的に、SN2反応とE2反応、SN1反応とE1反応がそれぞれ似ていて、SN2あるいはE2が起こる反応条件、SN1あるいはE1が起こる反応条件とがあるので、SN2/E2、SN1/E1として分類して考えます。
基礎反応 E1反応
SN2反応に対してSN1反応があるように、E2反応に対してE1反応が存在します。
EはElimination(脱離)、1は1分子を表します。
反応機構
tert-臭化ブチルのE1反応
まず、ハロゲンが結合電...
基礎反応 E2反応
SN2反応やSN1反応の求核置換反応とは別に、E1反応とE2反応という脱離反応が存在します。
E1反応とE2反応のEとは、Elimination(脱離)を意味し、1や2は求核置換反応同様、それぞれ1分子、2分子を意味します。
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基礎反応 SN1反応
SN1反応はSubstitution(置換)-Nucleophile(求核)-1(単分子)の略であり、 SN2反応同様に求核置換反応を意味します。 SN2反応との違いはこれが単分子反応という点であり...
基礎反応 SN2反応
SN2反応はSubstitution(置換)-Nucleophile(求核)-2(2分子)の略であり、つまり求核置換反応を意味します。有機化学において基礎となる重要な反応です...